2-(Δ¹⁰-Undecanoyl)-cyclopentanon | 93154-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Δ¹⁰-Undecanoyl)-cyclopentanon
• 英文别名: 2-(Undec-10-enoyl)-cyclopentan-1-on；2-undec-10-enoylcyclopentan-1-one
• CAS: 93154-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: OVELGAMFZUOTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Δ¹⁰-Undecanoyl)-cyclopentanon 、 氢氧化钾 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JIANG, XI-KUI;HUI, YONG-ZHENG;FAN, WEI-QIANG;WANG, SHU-JING, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 10, 983-987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 环戊酮 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JIANG, XI-KUI;HUI, YONG-ZHENG;FAN, WEI-QIANG;WANG, SHU-JING, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 10, 983-987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic musk compounds—IV
  作者：M.S.R. Nair、H.H. Mathur、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99345-7

  日期：1963.1

  enamines followed by ring cleavage yielded keto-enoic acids. The latter on Huang-Minlon reduction gave the enoic acids which on oxidation furnished the dioic acids. Ozonization of the enoic acids followed by sodium borohydride reduction of the ozonide yielded ω-hydroxy acids. The C16 and C15 dioic and ω-hydroxy acids, suitable for conversion to macrocyclic ketones and lactones, were thus prepared.

  与烯胺缩合的十一碳十烯酰氯，然后进行环裂解，得到酮-烯酸。后者在黄敏隆还原反应中得到烯酸，而烯酸在氧化时提供了二酸。烯酸的臭氧化，然后将硼氢化钠还原为臭氧化物，得到ω-羟基酸。由此制备了适于转化为大环酮和内酯的C 16和C 15二元酸和ω-羟基酸。