4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol | 1239277-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1239277-51-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YOOBXDZOVFJCNW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (S_c,R_p)-N-[2-dimethylaminopyridine-6-methyl]-1-(2-bis[4-methoxy-3,5-dimethylphenyl]phosphino)ferrocenylethylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰催化环酮对映选择性氢化的面配位 P,N,N 配体的合理设计

  摘要：

  Mn催化剂经过合理的重新设计，可以排斥sp 3杂化取代基，同时吸引sp 2取代基，从而实现环酮的对映选择性氢化。 DFT 计算能够对一系列底物的对映控制水平进行可靠预测。

  DOI：

  10.1002/anie.202212479

文献信息

• Enzymatic resolution of racemic secondary cyclic allylic alcohols
  作者：Katarzyna Wińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Agata Białońska、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.031

  日期：2010.4

  The resolutions of five racemic cyclic alcohols: 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-5, 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-7, 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-11 and isomeric trans-(±)-13 and cis-piperitols (±)-14 are presented. They were resolved by enzymatic esterification with vinyl esters or by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in phosphate buffer. The following lipases were used as

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。
• Rational Design of a Facially Coordinating <i>P,N,N</i> Ligand for Manganese‐Catalysed Enantioselective Hydrogenation of Cyclic Ketones
  作者：Conor L. Oates、Alister S. Goodfellow、Michael Bühl、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.202212479

  日期：2023.1.16

  A Mn catalyst has been rationally redesigned to repel sp3hybridised substituents while attracting sp2 substituents, and hence enable enantioselective hydrogenation of cyclic ketones. DFT calculations enable a robust prediction of the level of enantiocontrol across a range of substrates.

  Mn催化剂经过合理的重新设计，可以排斥sp 3杂化取代基，同时吸引sp 2取代基，从而实现环酮的对映选择性氢化。 DFT 计算能够对一系列底物的对映控制水平进行可靠预测。