3H-重氮基丙因,3-氯-3-(苯氧基甲基)- | 104678-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3H-重氮基丙因,3-氯-3-(苯氧基甲基)-
• 英文名称: 3-(Phenoxymethyl)-3-chlorodiazirine
• 英文别名: 3-chloro-3-(phenoxymethyl)diazirine
• CAS: 104678-42-4
• 化学式: C₈H₇ClN₂O
• 分子量: 182.609
• InChiKey: DIRWUWSYHBRTLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-重氮基丙因,3-氯-3-(苯氧基甲基)- 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Phenoxymethyl)chlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  远程杂原子取代基在1,2 h迁移至二价碳中对立体化学的影响。卡宾孤对“负”超共轭的证据

  摘要：

  通过相应的二嗪胺的光解产生的芳氧基甲基氯卡宾得到α-芳氧基-β-氯烯烃。热力学上不稳定的Z产物是主要的异构体，并且随着苯环上引入更多的吸电子基团，其含量占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98575-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3H-重氮基丙因,3-氯-3-(苯氧基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  远程杂原子取代基在1,2 h迁移至二价碳中对立体化学的影响。卡宾孤对“负”超共轭的证据

  摘要：

  通过相应的二嗪胺的光解产生的芳氧基甲基氯卡宾得到α-芳氧基-β-氯烯烃。热力学上不稳定的Z产物是主要的异构体，并且随着苯环上引入更多的吸电子基团，其含量占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98575-7

文献信息

• Kinetics of alkylhalocarbene rearrangements: modulation by fluorine substituents
  作者：Robert A. Moss、Guo Jie Ho、Weiguo Liu

  DOI：10.1021/ja00029a025

  日期：1992.1

  Rate constants were measured by laser flash photolytic methods for hydrogen and carbon 1,2-migrations in four different alkylchlorocarbenes and in the analogous alkylfluorocarbenes. The carbenes, products, and rate constants (s-1) were as follows: phenoxymethylchlorocarbene to (Z)- and (E)-1-chloro-2-phenoxyethene (Z/E approximately 4/1), k = 3.6 x 10(7); phenoxymethylfluorocarbene to (Z)-1-fluoro-2-phenoxyethene (Z/E > 10/1), k = 1.3 x 10(7); neopentylchlorocarbene to (Z)- and (E)-1-tert-butyl-2-chloroethene (Z/E = 1/12), k = 1.4 x 10(7); neopentylfluorocarbene to (Z)- and (E)-1-tert-butyl-2-fluoroethene (Z/E = 1/2.5), k = 2.6 X 10(6); cyclobutylchlorocarbene to 1-chlorocyclopentene (C migration) and chloromethylenecyclobutane (H migration), k(c) = 4.6 X 10(7), k(H) = 2.1 X 10(7); cyclobutylfluorocarbene to 1-fluorocyclopentene (C migration) and fluoromethylenecyclobutane (H migration), k(c) = 1.8 x 10(6), k(H) = 5.3 x 10(5); cyclopropylchlorocarbene to 1-chlorocyclobutene, k = 9 x 10(5); cyclopropylfluorocarbene to 1-fluorocyclobutene, k = 1.4 x 10(5). Activation energies for several of these processes were in the range of 2-4 kcal/mol, with A approximately 10(8)-10(9) s-1.
• Activation energy for a 1,2-hydrogen shift in (phenoxymethyl)chlorocarbene
  作者：John E. Chateauneuf、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/jo00020a043

  日期：1991.9
• TOMIOKA, HIDEO;SUGIURA, TSUGUNORI;MASUMOTO, YOSHINAO;IZAWA, YASUJI;INAGAK+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 9, 693-695
  作者：TOMIOKA, HIDEO、SUGIURA, TSUGUNORI、MASUMOTO, YOSHINAO、IZAWA, YASUJI、INAGAK+

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, HIDEO;HAYASHI, NORIHIKO;INOUE, NOBORU;IZAWA, YASUJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 13, 1651-1654
  作者：TOMIOKA, HIDEO、HAYASHI, NORIHIKO、INOUE, NOBORU、IZAWA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——