2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-galactopyranosyl bromide | 154460-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-galactopyranosyl bromide
• CAS: 154460-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₃BrO₉
• 分子量: 535.345
• InChiKey: OBXFMVRYKBKOHQ-HJKOMNDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 5-aminopentyl-4,6-O-(R)-1-carboxyethylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-氨基戊基4，6-O-[（R）-1-羧乙叉基]-β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其作为人血清淀粉样蛋白P亲和层析的配体。蛋白。

  摘要：

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基戊基4，6-O-[（R）-1-羧乙叉基]-β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其作为人血清淀粉样蛋白P亲和层析的配体。蛋白。

  摘要：

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80063-4