5,19-cyclo-1α,3β-diacetoxy-6β-hydroxyandrostan-17-one | 950743-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5,19-cyclo-1α,3β-diacetoxy-6β-hydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-17-acetyloxy-12-hydroxy-5-methyl-6-oxo-15-pentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadecanyl] acetate
• CAS: 950743-41-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: JDEWJWWGIOMHEN-TWYVBNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,19-cyclo-1α,3β-diacetoxy-6β-hydroxyandrostan-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(1S,3R,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxotetradecahydro-6H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthren-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到5,19-cyclo-1α,3β-diacetoxy-6β-hydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521