4-(2-furyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 216505-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-furyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole；4-(furan-2-yl)-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 216505-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AQBLOHHXCATVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-furyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过甲苯磺酰腙和硝基烯烃的 1,3-偶极环加成反应区域选择性合成 3,4-二芳基-1H-吡唑

  摘要：

  报道了通过 1,3-偶极环加成选择性合成 3,4-二芳基-1H-吡唑的方法。该转化在温和条件下发生，使用廉价的甲苯磺酰腙和硝基烯烃，以苯甲醛/杂芳醛为起始原料。由于该方案的多功能性，我们制备了大量的 3,4-二芳基-1 H -吡唑，其中包括在吡唑核心掺入杂环。二维 NMR 技术（2D-NOESY 和 HMBC）证实了转化的区域选择性，并与 DFT 计算良好相关。因此，过渡态分析表明，3,4-二芳基产物对应于具有最低活化能的产物，并产生最稳定的产物。最后，该系列针对三种癌细胞系进行了评估，与其他细胞系（包括 COS-7）相比，化合物8f在活性和对 PC-3 的非凡选择性方面是最显着的类似物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00753g

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS p38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE p38
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：WO2000031063A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (IA), wherein R?1, R2, R3 and R4¿ are as described in the specification.

  本文描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。 特别感兴趣的化合物由公式（IA）定义，其中R?1，R2，R3和R4¿如规范中所述。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040176433A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  本文描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA1定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Substituted pyrazoles as P38 kinase inhibitors
  申请人：G.D. Searle LLC

  公开号：EP1500657A1

  公开（公告）日：2005-01-26

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (IA), wherein R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物用于治疗 p38 激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式（IA）定义、 其中 R1、R2、R3 和 R4 如说明书所述。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS p38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE p38 KINASE
  申请人：G.D. SEARLE AND CO.

  公开号：WO1998052940A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de pyrazoles, utile pour traiter des troubles associés à la p38 kinase. Des composés particulièrement intéressants sont définis par la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont tels que décrits dans la description.

  本发明涉及一类吡唑衍生物，可用于治疗与p38激酶相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式(I)表示，其中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所述。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS p38 KINASE INHIBITORS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1000055A1

  公开（公告）日：2000-05-17