3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpropan-1-one | 35031-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 4'-methyl-4-nitro-α,β-dihydrochalcone
• CAS: 35031-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NELWDENMJZLDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations of 4′-methylchalcones as an efficient method of obtaining novel alcohol and dihydrochalcone derivatives with antimicrobial activity

  摘要：

  使用细菌整细胞对4'-甲基茵黄酮进行生物转化，可以获得高收率的二氢黄酮和醇。对所有衍生物的抗菌活性进行了评估，针对选择的细菌和真菌菌株。

  DOI：

  10.1039/c8ra04669g

文献信息

• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。
• Ru^II complexes of 1,2,3-triazole appended tertiary phosphines, [P(Ph){(<i>o</i>-C₆H₄)(1,2,3-N₃C(Ph)CH}₂] and [P(Ph){<i>o</i>-C₆H₄(CCH)-(1,2,3-N₃-Ph)}₂]: highly active catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl/nitro compounds and for α-alkylation of ketones
  作者：Pavan K. Namdeo、Sonu Sheokand、Basvaraj S. Kote、Latchupatula Radhakrishna、Harish S. Kunchur、Prateek Saini、Srinivasan Ramakrishnan、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d2dt00361a

  日期：——

  to excellent yields. The free energy of β-hydride elimination from the respective Ru-alkoxide intermediates, a key mechanistic step common to all the three catalytic pathways, was calculated to be close to ergoneutral by density functional theory-based calculations, which is posited to rationalize the catalytic activity of 3. The reduction of aromatic nitro compounds was found to be highly chemoselective

  合成两种新的 1,2,3-三唑单膦 [P(Ph)( o -C 6 H 4 )(1,2,3-N 3 C(Ph)CH} 2 ] ( 1 ) 和 [描述了P(Ph) o -C 6 H 4 (CCH)(1,2,3-N 3 -Ph)} 2 ] ( 2 ) 及其 Ru II配合物。1和2与 [Ru( PPh 3 ) 3 Cl 2 ] 以 1:1 的摩尔比产生阳离子配合物3和4， 分别。这两种配合物对转移氢化、硝基还原和α-烷基化反应均表现出非常高的催化活性，并以良好至优异的产率提供了相应的产物。通过基于密度泛函理论的计算，计算出从各自的 Ru-烷氧化物中间体消除 β-氢化物的自由能，这是所有三种催化途径共有的关键机制步骤，接近于人体工学中性，这有望使催化反应合理化3的活动。发现芳族硝基化合物的还原具有高度的化学选择性，即使在羰基存在的情况下也会产生相应的胺作为主要产物。三唑基-N2 配位的 Ru II
• Selective Synthesis of Ketones and Chiral Allylic Alcohols from the Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Aldehydes Mediated by a Transition Metal/Monophosphorus Ligand System
  作者：Rui Miao、Jinyong Huang、Yanping Xia、YiFei Wei、Renshi Luo、Lu Ouyang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00703

  日期：2022.7.1

  selective synthesis of ketones or chiral allylic alcohols in high yields/enantiomeric excess from the 1,2-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated aldehydes. Notably, isomerization of the chiral allylic alcohols to ketones was suppressed by the Ru-catalyzed/monophosphorus ligand system. The asymmetric catalytic system provides an alternative and efficient method of preparing chiral allylic alcohols

  在这里，我们展示了一种过渡金属介导的/单磷配体系统，用于通过芳基硼酸与 α,β-不饱和醛的 1,2-加成以高产率/对映体过量选择性合成酮或手性烯丙醇。值得注意的是，Ru催化/单磷配体系统抑制了手性烯丙醇异构化为酮。不对称催化体系提供了另一种制备手性烯丙醇的有效方法。
• Hydrogenation Involving Two Different Proton- and Hydride-Transferring Reagents through Metal–Ligand Cooperation: Mechanism and Scope
  作者：Rahul Daga Patil、Manali Dutta、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00229

  日期：2022.9.12

  unsaturated carbonyl/nitro to saturated carbonyl/nitro using hydride and proton transfer from two different sources (silane for hydride and methanol for proton) via substrate-mediated interconvertible coordination modes (imino N → Ru and amido N–Ru) of the active catalyst. Remarkably, the generation of Ru–H and the presence of N–H of the coordinated BiBzImH2 are important for the generation of interconvertible

  金属-配体合作 (MLC) 允许金属和配体上的活性位点之间的协同作用，以使用氢化物​​和质子转移将氢转移到底物上。尽管它们可用于从单一来源开发绿色和可持续的合成转化，但使用两种不同来源的这些转移仍然有限。在此，我们提出了一种稳定的双功能 2,2'-联苯并咪唑 (BiBzImH 2 ) 基 Ru(II)-对伞花烃，用于使用氢化物​​和质子转移将不饱和羰基/硝基选择性高效地氢化为饱和羰基/硝基。两种不同的来源（用于氢化物的硅烷和用于质子的甲醇）通过活性催化剂的底物介导的相互转化配位模式（亚氨基 N → Ru 和氨基 N-Ru）。值得注意的是，Ru-H 的产生和配位 BiBzImH 2的 N-H 的存在对于产生可相互转换的配位模式很重要，而如果没有 N-H，这又是无效的。标准反应条件下的初始速率动力学显示底物的正序、催化剂的正序和氢供体 (TES) 的正序被破坏。从光谱、动力学、Hammett 研究、动力学同位素效应
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Cascade Reaction of 3-Hydroxypropionitrile: Synthesis of Substituted Dihydrochalcones
  作者：Jinming Zheng、Qingzong Wang、Yifei Li、Huixian Zheng、Chaoyi Hu、Xiaodong Hu、Xiaoxia Ye、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00769

  日期：2023.7.7

  Direct access to substituted dihydrochalcones from the easily available starting materials 3-hydroxypropionitrile derivatives and arylboronic acids is described. The procedure involves a multicomponent aryl addition/hydroxyl elimination/reduction Heck approach in the presence of a Pd catalyst with excellent functional group tolerance and a wide range of substrates. In addition, mixed 1,3-diarylation

  描述了从容易获得的起始原料3-羟基丙腈衍生物和芳基硼​​酸直接获得取代的二氢查尔酮。该过程涉及在具有优异官能团耐受性和多种底物的 Pd 催化剂存在下采用多组分芳基加成/羟基消除/还原 Heck 方法。此外，还实现了使用两种具有不同电子性质的芳基硼酸对3-羟基丙腈进行混合1,3-二芳基化。