Methyl 2-[2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetate | 1370713-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-[2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 1370713-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD25700964
• 分子量: 244.293
• InChiKey: NNTCCPMBXTUXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以40.13%的产率得到2-[2-[(2-Methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and QSAR Studies of Benzylimidazole Derivatives and Benzylcarbazole as Potential Aromatase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，为了探索新的结构和化学实体作为芳香化酶抑制剂，合成了12种在苯环和咪唑环上具有不同取代基的苄基呋喃，并通过荧光底物检测法评估了它们的芳香化酶抑制活性。结果表明，苯环中含有羧基和酯基的化合物表现出更好的抑制活性。在咪唑中引入烷基基团可能提高芳香化酶的抑制活性。大多数化合物的效能优于氨基谷氨酸酰胺和他莫昔芬。2-[2-{(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基}苯基]乙酸和苄基呋喃具有最高的生物活性，IC50值分别为6.19 μM和2.72 μM。使用Discovery Studio 2.1软件包通过遗传功能算法构建了一个有意义的QSAR模型，其LOF = 0.00359，R² = 0.9914，Adj-R² = 0.9853，R²cv = 0.9639，F = 161.8。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16016
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 2-[2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and QSAR Studies of Benzylimidazole Derivatives and Benzylcarbazole as Potential Aromatase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，为了探索新的结构和化学实体作为芳香化酶抑制剂，合成了12种在苯环和咪唑环上具有不同取代基的苄基呋喃，并通过荧光底物检测法评估了它们的芳香化酶抑制活性。结果表明，苯环中含有羧基和酯基的化合物表现出更好的抑制活性。在咪唑中引入烷基基团可能提高芳香化酶的抑制活性。大多数化合物的效能优于氨基谷氨酸酰胺和他莫昔芬。2-[2-{(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基}苯基]乙酸和苄基呋喃具有最高的生物活性，IC50值分别为6.19 μM和2.72 μM。使用Discovery Studio 2.1软件包通过遗传功能算法构建了一个有意义的QSAR模型，其LOF = 0.00359，R² = 0.9914，Adj-R² = 0.9853，R²cv = 0.9639，F = 161.8。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16016