2,2'-(3-methylpentane-1,5-diyl)bis(2-nonadecyl-1,3-dithiane) | 448261-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2'-(3-methylpentane-1,5-diyl)bis(2-nonadecyl-1,3-dithiane)
• CAS: 448261-41-4
• 化学式: C₅₂H₁₀₂S₄
• 分子量: 855.646
• InChiKey: KOXOYHQLHBSKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3-methylpentane-1,5-diyl)bis(2-nonadecyl-1,3-dithiane) 在 镍 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到23-methylpentatetracontane
  参考文献：
  名称：

  支链高分子量（C40 +）长链烷烃的新型合成方法。

  摘要：

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.523
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-3-甲基戊烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-(3-methylpentane-1,5-diyl)bis(2-nonadecyl-1,3-dithiane)
  参考文献：
  名称：

  支链高分子量（C40 +）长链烷烃的新型合成方法。

  摘要：

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.523