(R)-1-(O-benzyl-2-monobenzylsuccinimidyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propane | 204458-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(O-benzyl-2-monobenzylsuccinimidyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propane
• CAS: 204458-72-0
• 化学式: C₆₀H₆₈N₂O₁₀
• 分子量: 977.207
• InChiKey: NMJBDOIJVGBEKK-APJUJEDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1030.326±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.217±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(O-benzyl-2-monobenzylsuccinimidyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1-(2-succinimidyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(α-L-fucopyranosyl)propane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propane 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-1-(O-benzyl-2-monobenzylsuccinimidyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4