butyl (E)-3-(1-methylindol-2-yl)-2-propenoate | 1014608-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(1-methylindol-2-yl)-2-propenoate
• 英文别名: butyl (E)-3-(1-methylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1014608-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: DTFLTJFQOLADDR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 丙烯酸丁酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到butyl (E)-3-(1-methylindol-2-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Rhoda电催化弱配位羧基的吲哚-3-羧酸和烯烃的脱羧交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用电作为无痕末端氧化剂，完成了铑电催化 3-羧基-1H-吲哚的 C2-H 选择性脱羧烯基化。弱配位羧基充当无痕导向基团。在水溶液中恒定电流的未分割电池中无外部氧化剂，确保脱羧 C–H 烯基化是可行且可持续的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01690

文献信息

• Regioselective C−H Functionalization Directed by a Removable Carboxyl Group:  Palladium-Catalyzed Vinylation at the Unusual Position of Indole and Related Heteroaromatic Rings
  作者：Atsushi Maehara、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8000602

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed oxidative vinylation of indole-3-carboxylic acids with alkenes effectively proceeds via directed C-H functionalization and decarboxylation to produce the corresponding 2-vinylated indoles. Similarly, pyrrole-, furan-, and thiophenecarboxylic acids also undergo decarboxylative vinylation.

  钯催化的吲哚-3-羧酸与烯烃的氧化乙烯基化反应可通过定向CH官能化和脱羧反应有效地进行，以生成相应的2-乙烯基化的吲哚。类似地，吡咯，呋喃和噻吩羧酸也经历脱羧乙烯基化。