tannunolide A | 110209-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tannunolide A
• 英文别名: (3R,3aS,9bR)-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 110209-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: RXFYVUSLXOCLFO-SCDSUCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tannunolide A 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,3aS,9bR)-3,6,9-Trimethyl-3a,4,5,7,8,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fulvene lactones from Tanacetum annuum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81853-1
• 作为产物：
  描述：

  tannunolide C 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 tannunolide A
  参考文献：
  名称：

  Tanacetum annuum 的愈创木内酯

  摘要：

  摘要 除了四种已知的愈创木酚内酯外，还从紫荆花的提取物中分离出了五种新的愈创木酚内酯。从光谱数据中阐明了结构和立体化学，并通过与 α-santonin 的相关性和相互转化进行了化学确认。通过分子力学计算进行的构象和构型分析证实了通过 JH 、H 值和 NOEDIF 实验获得的那些。获得了脱水内酯可能是人工制品的证据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85279-o

文献信息

• BARRERO, ALEJANDRO F.;SANCHEZ, JUAN F.;MOLINA, JOSE;BARRON, ANTONIO;SALAS+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3575-3580
  作者：BARRERO, ALEJANDRO F.、SANCHEZ, JUAN F.、MOLINA, JOSE、BARRON, ANTONIO、SALAS+

  DOI：——

  日期：——
• Homoditerpenes from the essential oil of Tanacetum annuum
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan F. Sánchez、Joaquín Altarejos、Maria J. Zafra

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83136-m

  日期：1992.5

  An investigation of the essential oil from the flowers of Tanacetum annuum led to the identification of 43 components, two of them having a homoditerpene skeleton. Five of these substances are new natural products.