7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 1282618-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1282618-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: JCTQRFGJPAIJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃作为合成中间体：8-表-（-）-Ajudazol B的合成和生物活性

  摘要：

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001216
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 碘环己烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k