3-bromo-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone | 23030-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Brom-3.6-dimethoxy-benzochinon-(1.4)；3-Bromo-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23030-50-4
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: APFUKAAMTSRBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-{3-[(1E)-hept-1-en-1-yl]phenyl}-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Embelin 衍生物的重点化学库的合成，Embelin 是一种具有促凋亡和抗癌特性的天然产物

  摘要：

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001627
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 甲醇 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-bromo-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Embelin 衍生物的重点化学库的合成，Embelin 是一种具有促凋亡和抗癌特性的天然产物

  摘要：

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001627

文献信息

• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。
• Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1048,1050
  作者：Lindberg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Focused Chemical Library Based on Derivatives of Embelin, a Natural Product with Proapoptotic and Anticancer Properties
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Saibal Das、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201001627

  日期：2011.3

  The synthesis of new derivatives of embelin, a natural inhibitor of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is described. The design of these new molecules involved introduction of aromatic groups directly linked to the benzoquinone core. To allow a large flexibility in the nature and the length of the added chain, the strategy involves first a Suzuki-Miyaura reaction with functionalized aromatics

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。