Cu2[P(m-tol)3]4(carbazolide)2 | 1413355-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Cu2[P(m-tol)3]4(carbazolide)2
• 英文别名: Cu₂[P(m-tol)₃]₄(carbazolide)₂
• CAS: 1413355-67-5
• 化学式: C₅₄H₅₀CuNP₂
• 分子量: 838.491
• InChiKey: BTBKEXFDADLGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cu2[P(m-tol)3]4(carbazolide)2 在 六氟锑酸亚硝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  光致 Ullmann CN 偶联：证明自由基通路的可行性

  摘要：

  Ullman 升级贵金属可能主导当代催化，但合成有机化学的早期发展依赖于更丰富的元素——为了可持续性，化学家现在正在回归这种策略。一个多世纪前，Ullman 报道了铜介导的芳基卤化物与胺的偶联，至今仍用于合成某些有机化合物。然而，该反应通常需要高温才能有效进行。克罗伊茨等人。(p. 647) 开发了一种光化学变体，它使用铜并在室温或更低的温度下反应，显然是通过自由基机制。一个百年的碳氮耦合方法可以通过光加速。胺与芳基卤化物的碳-氮（C-N）键形成反应生成芳胺（苯胺），Ullmann 在 1903 年首次描述了在高温（> 180°C）下由化学计量铜试剂介导的化学计量。在此后的一个世纪中，这种和相关的 C-N 键形成过程已成为有机合成的有力工具。在这里，我们报告可以通过使用化学计量或催化量的铜来光诱导 Ullmann C-N 耦合，这使得反应能够在异常温和的条件下（室温甚至 –40°C）进行。

  DOI：

  10.1126/science.1226458