2-hydroxy-2-vinylcycloheptanone | 27332-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-vinylcycloheptanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-vinylcycloheptan-1-one；Hydroxy-2-vinyl-cycloheptanon；2-Hydroxy-2-vinylcycloheptanon；2-Ethenyl-2-hydroxycycloheptan-1-one
• CAS: 27332-54-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BSXOULFJFCMLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-vinylcycloheptanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-cycloundec-2-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼基跨环反应。

  摘要：

  包含α，β-不饱和酮部分作为Michael受体位点和酮部分作为内部亲电位点的中型碳环化合物是进行Cu（I）催化共轭硼化反应，随后进行亲电分子内捕获，形成先驱性跨环硼烷基化反应的理想底物闭环反应。控制了三个相邻立体中心的相对构型，从而使单个非对映异构体可用于多种受测底物。此外，当引入手性配体时，该反应提供了对映体富集的多环产物，其具有高达99％的ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201913438
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(phenylsulfinyl)ethylidene)cycloheptanone 在 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-hydroxy-2-vinylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  由酮两步合成α-酮乙烯基甲醇

  摘要：

  将烯醇锂共轭加成到末端的炔基亚砜和烯丙基亚砜上，提供了相应的烯丙基亚砜。后者容易发生Mislow-Braverman-Evans重排，生成目标α-酮基乙烯基甲醇。此两步程序不需要纯化中间体，并且是制备α-酮基乙烯基甲醇的最短方法。

  DOI：

  10.1021/ol4029594

文献信息

• Catalytic Enantioselective Transannular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Raquel Mato、Rubén Manzano、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Uxue Uria、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/jacs.9b03679

  日期：2019.6.19

  Catalytic and enantioselective approaches to transannular reactions are very limited and mostly are based on chiral Lewis acid catalyzed pericyclic reactions. In this report, we present an efficient and straightforward methodology to access bicyclic carbo- and heterocyclic scaffolds combining different ring sizes through transannular Morita-Baylis-Hillman reaction catalyzed by a chiral enantiopure

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，
• Leriverend,P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1040 - 1050
  作者：Leriverend,P.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Maignan,C.; Rouessac,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2035 - 2039
  作者：Maignan,C.、Rouessac,F.

  DOI：——

  日期：——