4-(2-tolyl)quinoline | 1064187-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-tolyl)quinoline
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)quinoline；4-(2-Methylphenyl)quinoline
• CAS: 1064187-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VJZWXIKKNBUIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 O-甲苯基氯化镁 在 ((Cy₂POH)2PdCl)2 zinc(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 以89%的产率得到4-(2-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯亚膦酸催化的芳基和酰基卤与芳基，烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联。

  摘要：

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo801445y

文献信息

• Gate to a parallel universe: utilization of biosurfactants in micellar catalysis
  作者：Réka Adamik、Attila R. Herczegh、Imre Varga、Zoltán May、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/d3gc00365e

  日期：——

  Micellar catalysis offers a green alternative method for catalytic transformations by the solubilization of hydrophobic organic compounds. Biosurfactants represent a sustainable alternative to synthetic surfactants due to their biodegradability, low toxicity, and production from renewable feedstocks. In this work, we demonstrated the applicability of biosurfactant rhamnolipids in various micellar cross

  胶束催化通过增溶疏水性有机化合物为催化转化提供了一种绿色替代方法。生物表面活性剂代表了合成表面活性剂的可持续替代品，因为它们具有生物降解性、低毒性和可再生原料的生产能力。在这项工作中，我们展示了生物表面活性剂鼠李糖脂在各种胶束交叉偶联中的适用性，并制备了特殊的氟化共轭体系、活性药物成分 (API) 构建块和生物活性化合物。
• US7316851B2
  申请人：——

  公开号：US7316851B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。