1-(3-methoxy-5-methylpyrazol-1-yl)ethanone | 53635-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-5-methylpyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-3-methoxy-5-methyl-pyrazol；1-acetyl-3-methoxy-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 53635-56-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: IWUJWJGTRGLXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-5-methylpyrazol-1-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到3-Methyl-5-methoxy-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  吡唑基酸性神经酰胺酶抑制剂：设计，合成和结构与活性之间的关系。

  摘要：

  献给斯图尔特L.施赖伯教授在他的60之际个生日 抽象的 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇，然后将其磷酸化为鞘氨醇1-磷酸。AC调节细胞内神经酰胺和神经鞘氨醇的水平，并且AC抑制可用于治疗诸如神经酰胺介导的信号功能障碍的疾病，例如癌症。尽管它们具有潜在的实验和治疗价值，但可用的AC活性小分子抑制剂的数量仍然有限。在本研究中描述了发现一类基于吡唑羧酰胺的强效AC抑制剂的发现，这些抑制剂是使用原子特性场（APF）方法鉴定的，并通过系统的SAR研究和体外药理学表征开发而成。该系列中最好的化合物以纳摩尔浓度抑制AC，并在完整的G361增殖性黑素瘤细胞中引起神经酰胺蓄积和鞘氨醇消耗。通过扩大目前AC抑制剂的装备范围，这些结果将有助于将来进一步阐明AC的生物学及其抑制作用的治疗潜力。 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561456
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.77 g的产率得到1-(3-methoxy-5-methylpyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑基酸性神经酰胺酶抑制剂：设计，合成和结构与活性之间的关系。

  摘要：

  献给斯图尔特L.施赖伯教授在他的60之际个生日 抽象的 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇，然后将其磷酸化为鞘氨醇1-磷酸。AC调节细胞内神经酰胺和神经鞘氨醇的水平，并且AC抑制可用于治疗诸如神经酰胺介导的信号功能障碍的疾病，例如癌症。尽管它们具有潜在的实验和治疗价值，但可用的AC活性小分子抑制剂的数量仍然有限。在本研究中描述了发现一类基于吡唑羧酰胺的强效AC抑制剂的发现，这些抑制剂是使用原子特性场（APF）方法鉴定的，并通过系统的SAR研究和体外药理学表征开发而成。该系列中最好的化合物以纳摩尔浓度抑制AC，并在完整的G361增殖性黑素瘤细胞中引起神经酰胺蓄积和鞘氨醇消耗。通过扩大目前AC抑制剂的装备范围，这些结果将有助于将来进一步阐明AC的生物学及其抑制作用的治疗潜力。 酸性神经酰胺酶（AC）是一种溶酶体半胱氨酸酰胺酶，负责将神经酰胺裂解为鞘氨醇

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561456