1,4-Dihydroxy-5,8-methano-5,8,8a,10-tetrahydro-9,10-anthrachinon | 19335-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-5,8-methano-5,8,8a,10-tetrahydro-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1.4-Methano-5.8-dihydroxy-1.4.4a.9a-tetrahydro-9.10-anthrachinon；5,8-dihydroxytetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 19335-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DPQFWTFUBKVZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5,8-methano-5,8,8a,10-tetrahydro-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到5,8-dihydroxy-1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 萘茜 反应 3.0h， 生成 1,4-Dihydroxy-5,8-methano-5,8,8a,10-tetrahydro-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Farbstoffe aus Naphtazarin-1,3-Dien-Addukten

  摘要：

  萘萘酚-二烯加合物的胺化和氧化导致已知的和新的蒽醌和三环萘萘酚染料及其中间体。新产品可以扩展迄今已知的（尤其是绿色）染料颜色范围。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510328

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors
  作者：Allimuthu T. Dharmaraja、Mallika Alvala、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c2cc35343a

  日期：——

  Here, we report 5-hydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone (13), a small molecule generating reactive oxygen species (ROS) in pH 7.4 buffer under ambient aerobic conditions that has selective and potent Mycobacterium tuberculosis growth inhibitory activity.

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。
• TANDON V. K.; SINGH R.; KHANNA J. M.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 9, 839-842
  作者：TANDON V. K.、 SINGH R.、 KHANNA J. M.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA F.; PAREDES M. C.; STEFANI V., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 309-4318
  作者：FARINA F.、 PAREDES M. C.、 STEFANI V.

  DOI：——

  日期：——