methyl (1S)-2-((1R,2R)-2-hydroxycycloheptan-1-yl)oxy-1-nonyl-2-cyclopenten-1-carboxylate | 139616-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-2-((1R,2R)-2-hydroxycycloheptan-1-yl)oxy-1-nonyl-2-cyclopenten-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-2-[(1R,2R)-2-hydroxycycloheptyl]oxy-1-nonylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 139616-58-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: NCNLHURVFNHQCQ-VIZSFHNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-2-((1R,2R)-2-hydroxycycloheptan-1-yl)oxy-1-nonyl-2-cyclopenten-1-carboxylate 在 盐酸 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (1S)-1-nonyl-2-oxo-3-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1S)-2-((1R,2R)-2-hydroxycycloheptan-1-yl)oxy-1-nonyl-2-cyclopenten-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon

  摘要：

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87012-5

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of 4′-α-substituted carbocyclic nucleosides
  作者：Keisuke Kato、Hisaki Suzuki、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00065-2

  日期：1998.3

  Enantio-and diastereoselective synthesis of 4-alpha-alkylcarbovir derivatives 5 were achieved based on Sakai's asymmetric alkylation of beta-keto esters. The key carbocyclic intermediate 14 was synthesized from 8 via an eleven-step sequence. Coupling of 14 with 2-amino-6-chloropurine followed by desilylation and subsequent hydrolysis gave the target compounds 5 in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Koyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88062-a

  日期：1992.1

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.
• Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3315-3326
  作者：Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——