2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-1,2,3,4-tera-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 193695-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-1,2,3,4-tera-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 193695-22-6
• 化学式: C₆₀H₄₈O₁₇
• 分子量: 1041.03
• InChiKey: RFIXVGKAHPGSCI-YENCURENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-1,2,3,4-tera-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 乙酸肼 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 巯基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.22h， 生成 (3R)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以80%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-1,2,3,4-tera-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4