10-fluoro-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 1111618-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-fluoro-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1111618-76-8
• 化学式: C₁₅H₉FN₂
• 分子量: 236.248
• InChiKey: RLCPKYZXICPUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluoro-11H-indolo[3,2-c]quinoline 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过钯催化的分子间CN和分子内CC键的形成合成11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700328
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 2-氯-6-氟苯胺 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到10-fluoro-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过钯催化的分子间CN和分子内CC键的形成合成11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700328

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Substituted 11H-Indolo[3,2-c]quinolinesvia Palladium-Catalyzed Intermolecular CN and Intramolecular CC Bond Formation
  作者：Caroline Meyers、Geert Rombouts、Kristof T. J. Loones、Alberto Coelho、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200700328

  日期：2008.2.22

  D-Ring substituted 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) have been prepared via auto-tandem consecutive intermolecular Buchwald-Hartwig reaction and intramolecular palladium-catalyzed arylation on 4-chloroquinoline (1) with N-unsubstituted 2-chloroanilines (2). The reported 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) represent the first examples in which tandem catalysis has been used to construct N-unsubstituted carbolines

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。