4-二甲氨基-1-三氟乙酰基吡啶三氟乙酸盐 | 181828-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二甲氨基-1-三氟乙酰基吡啶三氟乙酸盐
• 中文别名: 4-二甲基氨基-1-三氟乙酰基吡啶三氟乙酸盐；1-(三氟乙酰基)-4-(二甲氨基)吡啶三氟乙酸盐
• 英文名称: 1-(trifluoroacetyl)-4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate
• 英文别名: 1-trifluoroacetyl-4-dimethylaminopyridinium trifluoroacetate；N-trifluoroacetyl-DMAP trifluoroacetate；4-(dimethylamino)-1-(trifluoroacetyl)pyridinium trifluoroacetate；4-dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium trifluoracetate；1-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 181828-01-3
• 化学式: C₂F₃O₂*C₉H₁₀F₃N₂O
• 分子量: 332.202
• InChiKey: GOSOPAPEXLJAEZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与水分及强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  密封储存于阴凉干燥的库房中，远离水源，并常使用惰性气体进行保护。

SDS

1-(三氟乙酰基)-4-(二甲氨基)吡啶三氟乙酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(Trifluoroacetyl)-4-(dimethylamino)pyridinium Trifluoroacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(三氟乙酰基)-4-(二甲氨基)吡啶三氟乙酸盐
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 181828-01-3
分子式： C11H10F6N2O3
修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯 、 4-二甲氨基-1-三氟乙酰基吡啶三氟乙酸盐 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 45.0h， 以51%的产率得到2,2,2,4'-四氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Methode zur Darstellung von Aryl-trifluormethylketonen

  摘要：

  制备芳基三氟甲基酮的简单方法。Caret4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyrimidinium trifluoroacetate (2) 是一种有效、易于处理且稳定的三氟乙酰化试剂。通过 2 与芳香族化合物 3 在氯化铝存在下的反应，可获得芳基三氟甲基酮 4，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4444
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-二甲氨基-1-三氟乙酰基吡啶三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Methode zur Darstellung von Aryl-trifluormethylketonen

  摘要：

  制备芳基三氟甲基酮的简单方法。Caret4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyrimidinium trifluoroacetate (2) 是一种有效、易于处理且稳定的三氟乙酰化试剂。通过 2 与芳香族化合物 3 在氯化铝存在下的反应，可获得芳基三氟甲基酮 4，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4444

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALO-SUBSTITUTED TRIFLUOROACETOPHENONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRIFLUOROACÉTOPHÉNONES HALOGÉNO-SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016058882A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula I (I), wherein R1 is hydrogen, fluoro or chloro; which process comprises a) reacting a compound of formula II (II), wherein R1 is hydrogen, fluoro or chloro; with a nitration agent to the compound of formula (III), wherein R1 is hydrogen, fluoro or chloro; and b) reacting the compound of formula III with chlorine gas at temperature from 180°C to 250°C to the compound of formula I.

  本发明涉及一种制备公式I（I）化合物的方法，其中R1是氢、氟或氯；该工艺包括a）将与公式II（II）的化合物，其中R1是氢、氟或氯；与硝化剂反应得到公式（III）的化合物，其中R1是氢、氟或氯；以及b）在180°C至250°C的温度下，将公式III的化合物与氯气反应得到公式I的化合物。
• Structural Analyses of <i>N</i> ‐Acetylated 4‐(Dimethylamino)pyridine (DMAP) Salts
  作者：Volker Lutz、Jörg Glatthaar、Christian Würtele、Michael Serafin、Heike Hausmann、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901379

  日期：2009.8.24

  We have studied the formation of several N‐acetyl‐4‐(dimethylamino)pyridine (DMAP) salts (with Cl−, CH3COO−, and CF3COO− counterions), which are considered to be the catalytically active species in DMAP‐catalyzed acetylation reactions of alcohols. Combined crystal structure analyses, variable temperature matrix IR and NMR spectroscopy as well as computational techniques at the UAHF‐PCM‐B3LYP/6‐311+G(d

  我们研究了几种N-乙酰基-4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 盐（与 Cl -、CH 3 COO -和 CF 3 COO -抗衡离子）的形成，它们被认为是 DMAP 中的催化活性物质催化醇的乙酰化反应。结合晶体结构分析、变温矩阵红外和核磁共振光谱以及 UAHF-PCM-B3LYP/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算技术来检查盐形成的结构和动力学。我们发现了通过动态氢键相互作用稳定的紧密离子对形成的明确证据。在非极性溶剂中，醋酸盐的亲核性N-乙酰基-DMAP 盐在室温下仅允许稳态浓度小于 1%。因此，我们提出与醇的额外氢键相互作用是后续乙酰化的关键稳定因素。
• PRODUCTION PROCESS FOR FLUOROSULFONYLIMIDE AMMONIUM SALT
  申请人：Tsubokura Shiro

  公开号：US20130331609A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A compound [II] such as ammonium N,N-di(fluorosulfonyl)imide is obtained by reacting a compound [I] such as N,N-di(chlorosulfonyl)imide and NH 4 F (HF) p . A compound [IV] such as an N,N-di(fluorosulfonyl)imide alkali metal salt is obtained by reacting the obtained compound [II] and an alkali metal compound or the like.

  通过将化合物[I]，如N,N-二(氯磺酰)亚胺和NH4F (HF)p反应，可以得到类似氨基N,N-二(氟磺酰)亚胺的化合物[II]。通过将得到的化合物[II]与碱金属化合物等反应，可以得到类似N,N-二(氟磺酰)亚胺碱金属盐的化合物[IV]。
• Incorporation of a 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-γ-hydroxy-γ-lactam Motif in the Side Chain of 4-Aminoquinolines. Syntheses and Antimalarial Activities
  作者：Damien Cornut、Hugues Lemoine、Oleksandr Kanishchev、Etsuji Okada、Florian Albrieux、Abdoul Habib Beavogui、Anne-Lise Bienvenu、Stéphane Picot、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jm301076q

  日期：2013.1.10

  In this paper we report the synthesis and antimalarial properties of two series of fluoroalkylated γ-lactams derived from 4-aminoquinoline as potent chemotherapeutic agents for malaria treatment. These molecules obtained in several steps resulted in the identification of very potent structures with in vitro activity against Plasmodium falciparum clones of variable sensitivity (3D7 and W2) in the range

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。
• 4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen
  作者：Gerhard Simchen、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-1997-1501

  日期：1997.1

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat: An Efficient Reagent for the Preparation of Trifluoromethyl-1,3-Dicarbonyl CompoundsEnamines 2 and O-trimethylsilyl ketene acetals 4 are trifluoroacetylated on reaction with the title reagent to yield trifluoroacetyl enamines 3 and trifluoromethylsilylenol ethers 5, respectively. Trifluoromethyl 1,3-diketones 6 and trifluoromethyl β-keto esters 7 are obtained by hydrolysis of compounds 3 and 5.

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。