3-furanoyl-4-methoxy-furan-2(5H)-one | 123474-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-furanoyl-4-methoxy-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(furan-2-carbonyl)-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 123474-58-8
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: GCLATFLBDAOYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 O-methyl 3-(tri-n-butylstannyl)tetronate 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到3-furanoyl-4-methoxy-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of O-methyl 3-acyl tetronic acids by the direct acylation of stannyl tetronates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95301-2

文献信息

• The total synthesis of agglomerin A and (±)-carolinic acid. A general method for the preparation of 3-acyl tetronic acids via direct acylation of O-methyl 3-stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、Mark L. Trudell、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91021-x

  日期：1991.9

  O-methyl-3-acyl tetronates were prepared in good yield from the corresponding acid chlorides via a palladium catalyzed acylation of O-methyl 3-(tri-n-butylstannyl) tetronates 5. This new synthetic method was then exploited for the total synthesis of the novel antibiotic agglomerin A 3a, as well as the fungal metabolite (±) carolinic acid 15.

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。