ethyl(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2,3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-(6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1,3)-O-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galact)) | 167755-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2,3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-(6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1,3)-O-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galact))
• 英文别名: ethyl(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2,3)-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-(6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1,3)-O-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galact)]；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-5-amino-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-ethoxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 167755-84-2
• 化学式: C₅₄H₇₈N₂O₃₄
• 分子量: 1299.21
• InChiKey: VXADHZAEAOYNJN-ULOGGVMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  464.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 ethyl(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2,3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-(6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1,3)-O-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galact)) 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与E-选择素的配体相互作用。识别新结合位点以识别唾液酸路易斯X的N-酰基芳族氨基葡萄糖取代基。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（1-3）的几种N-酰基葡糖胺衍生物是采用组合化学酶法制备的，并被评估为E-选择素介导的细胞粘附的抑制剂。在ELISA E-选择素细胞粘附试验中，发现具有芳香族官能度1和2的化合物的效力比N-乙酰基衍生物（14）的效力高3-10倍。NMR的构象分析表明，尽管存在N-萘甲胺基，但1的唾液酸路易斯X结构域仍保留了N-乙酰基衍生物（14）的构象。这些单价结构的效力急剧增加的数量级可用于设计更有效的基于选择素的细胞粘附抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9600611
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2,3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-(6-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1,3)-O-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galact))
  参考文献：
  名称：

  与E-选择素的配体相互作用。识别新结合位点以识别唾液酸路易斯X的N-酰基芳族氨基葡萄糖取代基。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（1-3）的几种N-酰基葡糖胺衍生物是采用组合化学酶法制备的，并被评估为E-选择素介导的细胞粘附的抑制剂。在ELISA E-选择素细胞粘附试验中，发现具有芳香族官能度1和2的化合物的效力比N-乙酰基衍生物（14）的效力高3-10倍。NMR的构象分析表明，尽管存在N-萘甲胺基，但1的唾液酸路易斯X结构域仍保留了N-乙酰基衍生物（14）的构象。这些单价结构的效力急剧增加的数量级可用于设计更有效的基于选择素的细胞粘附抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9600611

文献信息

• Sialyl Lewis x Liposomes as a Multivalent Ligand and Inhibitor of E-Selectin Mediated Cellular Adhesion
  作者：Shawn A DeFrees、Laurie Phillips、Luke Guo、Samuel Zalipsky

  DOI：10.1021/ja954122g

  日期：1996.1.1

  A sialyl Lewis x-PEG-DSPE derivative (3) has been prepared using a combined chemical enzymatic approach and incorporated into mPEG-DSPE containing liposomes (PEG, poly(ethylene glycol); mPEG, methoxypoly(ethylene glycol); DSPE, distearoylphosphatidylethanolamine). Several liposomal formulations of 3 were evaluated as inhibitors of E-selectin mediated cellular adhesion in an ELISA assay and were found to be similar to 750-fold more potent than the nonliposomal oligosaccharide (2) and greater than 5000-fold more potent than the natural glycotope structure (1). The dramatic increase in potency of the liposomal formulations suggests that oligosaccharide multivalency enhances inhibition of E-selectin adhesion and is an effective approach to the design of more potent selectin cell adhesion inhibitors.