N-(2-((dimethylamino)methyl)benzyl)quinolin-4-amine | 1218793-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((dimethylamino)methyl)benzyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: N-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]methyl]quinolin-4-amine
• CAS: 1218793-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: KBHQFYNZRDARMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 1-[2-(氨甲基)苯基]-N,N-二甲基甲胺双盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到N-(2-((dimethylamino)methyl)benzyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  苯基马尿碱的体外和体内抗疟活性的合成与评价

  摘要：

  首次报道了有效的抗疟原虫的4-氨基喹啉苯基马尿碱（PQ）的合成。PQ和两种类似物在体外从对氯喹敏感的D10转移到对氯喹耐药的K1菌株中显示出更高的功效。在伯氏疟原虫ANKA和约氏疟原虫中已经确定了PQ及其盐的体内功效。苯甲基马尿酸盐酸盐在约氏疟原虫中的ED 50为0.81 （参见氯喹ED 50  = 1.31）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.030

文献信息

• Synthesis and evaluation of phenylequine for antimalarial activity in vitro and in vivo
  作者：Margaret A.L. Blackie、Vanessa Yardley、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.030

  日期：2010.2

  Synthesis of the potent antiplasmodial 4-aminoquinoline, phenylequine (PQ), is reported for the first time. PQ and the two analogues show increased efficacy in moving from the chloroquine sensitive D10 to the chloroquine resistant K1 strain in vitro. The in vivo efficacy of PQ, and salts thereof, have been determined in Plasmodium berghei ANKA and Plasmodium yoelii. Phenylequine hydrochloride has shown

  首次报道了有效的抗疟原虫的4-氨基喹啉苯基马尿碱（PQ）的合成。PQ和两种类似物在体外从对氯喹敏感的D10转移到对氯喹耐药的K1菌株中显示出更高的功效。在伯氏疟原虫ANKA和约氏疟原虫中已经确定了PQ及其盐的体内功效。苯甲基马尿酸盐酸盐在约氏疟原虫中的ED 50为0.81 （参见氯喹ED 50  = 1.31）。