3-[2-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanal | 123966-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanal
• CAS: 123966-82-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PCLRGFMXLKKZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanal 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(2-methoxycarbonylethyl)-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[2-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6