2-(perfluorobutyl)quinoline | 136949-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorobutyl)quinoline
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)quinoline
• CAS: 136949-41-2
• 化学式: C₁₃H₆F₉N
• 分子量: 347.183
• InChiKey: AXDVWCBFOZIKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(perfluorobutyl)quinoline 在 N-(4-diisopropylamino-2,6-dimethylphenyl)phenothiazine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到2-(1,2,2,3,3,4,4,4-octafluoro-1-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)butyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Sequential C−F Bond Transformation of the Difluoromethylene Unit in Perfluoroalkyl Groups: A Combination of Fine‐Tuned Phenothiazine Photoredox Catalyst and Lewis Acid

  摘要：

  摘要 通过光氧化催化和路易斯酸介导，实现了全氟烷基中 CF2 单元 C-F 键转化的连续过程，从而将全氟烷基烯烃转化为复杂的氟烷基化合物。在可见光照射下，一种基于吩噻嗪的光催化剂促进了全氟烷基烯与 (2,2,6,6- 四甲基哌啶-1-基) 氧基 (TEMPO) 的脱氟胺氧化反应，从而得到相应的胺氧化产物。这些产物在 AlCl3 的介导下与各种有机硅试剂发生进一步的脱氟转化，生成高官能度的全氟烷基醇。我们的新型吩噻嗪催化剂可在脱氟胺氧基化反应中有效发挥作用。瞬态吸收光谱显示，催化剂再生步骤对于光催化氨基化反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202401117
• 作为产物：
  描述：

  2-碘喹啉 、 [(1,10-phenanthroline)₂Cu][n-C₄F₉CO₂] 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-(perfluorobutyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一类有效的脱羧全氟烷基化试剂：[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）†

  摘要：

  本文描述了用于芳基卤化物和杂芳基卤化物的脱羧全氟烷基化的一类有效试剂[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）（1）的发明。用菲咯啉配体处理叔丁基氧化铜，随后添加全氟羧酸，得到空气稳定的全氟羧酸铜（I）络合物1。这些络合物与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以中等至高收率形成全氟烷基（杂）芳烃。计算研究表明，第二个phen配体的配位可能会降低全氟羧酸酯脱羧的能垒，从而促进全氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/c6dt00277c

文献信息

• Preparation of perfluoroalkyl azaarenes with a perfluoroalkyllithium-boron trifluoride system
  作者：Hidemitsu Uno、Shin-ichiro Okada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86555-8

  日期：1991.8

  In the presence of boron trifluoride, perfluoroalkyllithiums generated in situ from tbe reaction of n-perfluoroalkyl iodides with methyllithium-lithium bromide smoothly added to a carbon-nitrogen double bond of bicyclic azaarenes and diazines to give the corresponding perfluoroalkylated dihydro heterocycles, which often underwent spontaneous aromatization in air. Perfluoroalkylation occurred preferentially

  在三氟化硼的存在下，由正全氟烷基碘与甲基锂-溴化锂的反应原位生成的全氟烷基锂被平稳地添加到双环氮杂芳烃和二嗪的碳氮双键中，得到相应的全氟烷基化的二氢杂环，这些杂环经常自发地发生。空气中的芳香化。即使在碳原子被烷基取代基占据的情况下，全氟烷基化也优先发生在氮杂芳烃中氮旁边的碳上。仅观察到一个例外是of啶的反应，其中在9位引入了全氟烷基。