1-(4-hydroxyphenyl)-2-thiocyanato-1-ethanone | 56430-88-7

• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-thiocyanato-1-ethanone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl thiocyanate；1-(4-hydroxyphenyl)-2-thiocyanatoethanone；4-hydroxy-phenacyl thiocyanate；[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 56430-88-7
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: QJTKTKJTEATOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-2-thiocyanato-1-ethanone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-α,α-dibromphenacylrhodanid
  参考文献：
  名称：

  Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates

  摘要：

  一种对抗细菌的方法，包括将式子##STR1##中的酰卤代甲硫氰酸酯应用于细菌或其栖息地，其中R为具有最多6个碳原子的烷基、噻吩基、苯基、萘基或被卤素、羟基、具有1至4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烷氧基、硝基或苯基取代的苯基，X为卤素，Y为卤素或氢。

  公开号：

  US04230723A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 硫氰酸铵 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 以78%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-2-thiocyanato-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Chloride as Mild and Efficient Reagent for the α-Thiocyanation of Ketones: An Expedient Synthesis of α-Oxo Thiocyanates

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法来进行酮类化合物的δ-硫氰酸化反应；在温和的条件下使用无水氯化铁（III），可生成δ-氧代硫氰酸盐，收率高且选择性好。使用廉价易得的氯化铁（III）使这一过程简单、方便、实用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072517

文献信息

• Mild and Efficient Method for α-Thiocyanation of Ketones and β-Dicarbonyl Compounds Using Bromodimethylsulfonium Bromide–Ammonium Thiocyanate
  作者：Dinesh S. Bhalerao、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902838938

  日期：2010.2.26

  An efficient and convenient method for α-thiocyanation of ketones and β-dicarbonyl compounds has been developed using a reagent combination of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) and ammonium thiocyanate in acetonitrile. The developed method is mild and gave good yield of the products at room temperature.

  使用溴二甲基溴化锍 (BDMS) 和硫氰酸铵在乙腈中的试剂组合，开发了一种有效且方便的酮和 β-二羰基化合物的 α-硫氰化方法。所开发的方法温和，在室温下产品收率良好。
• Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenbakteriosen, deren Verwendung und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005763A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Verwendung von bekannten Acylhalogenmethylrhodaniden zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Bakterien. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, den Thienyl-Rest, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, durch Nitro-oder weitere Phenyl-Gruppen substituiertes Phenyl oder für Naphthyl steht, und X und Y für Halogen stehen und darüber hinaus noch einer der Reste X oder Y für Wasserstoff stehen kann, weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikro-organismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie sind besonders gut wirksam gegen bakterielle Pflanzenkrankheiten und zeigen in den entsprechenden Aufwandmengen und -konzentrationen auch eine Wirkung gegen phytopathogene Pilze.

  使用已知的酰基卤代甲基罗丹内酯对抗破坏植物的细菌。 通式如下的化合物 其中 R 代表具有多达 6 个碳原子的烷基、噻吩基，或代表任选被卤素、羟基、各具有多达 4 个碳原子的烷基或烷氧基、硝基或更多苯基取代的苯基，或代表萘基，以及 X 和 Y 代表卤素，此外，X 或 Y 自由基之一可代表氢、 这些活性成分具有很强的杀微生物作用，可实际用于对付不良微生物。 这些活性成分适合用作植物保护产品。 在适当的施用量和浓度下，它们对植物细菌性病害特别有效，对植物病原真菌也有效。
• A convenient, rapid, and general synthesis of α-oxo thiocyanates using clay supported ammonium thiocyanate
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.113

  日期：2012.4

  A very rapid, convenient, and general method for the synthesis of alpha-oxo thiocyanates has been described by using clay supported ammonium thiocyanate. The procedure avoids the use of additional catalyst, solvent, aqueous work-up and the yields are high. Moreover, the method is applicable for a variety of aryl, heteroaryl, alkyl alpha-halo carbonyls, beta-keto tosylates, alpha-halo beta-dicarbonyl, alpha-tosyl, beta-dicarbonyl, alkyl halide, and alkyl tosylates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxone as a Mild, Inexpensive, and Environmentally Benign Oxidant for the α-Thiocyanation of Ketones
  作者：M. Anil Kumar、K. R. Kishore Kumar Reddy、M. Veeranarayana Reddy、C. Devendranath Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802029349

  日期：2008.6.20

  An efficient and direct approach for the alpha-thiocyanation of ketones with alpha-hydrogens has been developed using ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent and oxone as an oxidant in methanol.
• Heteropoly Acids as Heterogeneous and Reusable Catalyst for <font>α</font>-Thiocyanation of Ketones
  作者：Atul C. Chaskar、Arun A. Yadav、Bhushan P. Langi、Anita Murugappan、Chetan Shah

  DOI：10.1080/00397910903320639

  日期：2010.8.31

  Simple, efficient, and mild method for -thiocyanation of ketones in presence of heteropolyacid has been developed. This methodology offered -oxothiocyanates in good to excellent yields at room temperature in a highly selective manner. The catalyst could be efficiently recovered from the reaction and reused.