2-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol | 73952-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
• 英文别名: (3R,6R)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2 b]furan-3-yl acetate；2-acetyl isomannide；isomannide 2-acetate；[(3R,3aR,6R,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 73952-88-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: ASUQMWUAFHPXOG-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,6S)-6-cyanohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异己糖醇羟基酯：新型生物基AB型建筑基块的合成和应用†

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种新的糖衍生的1,4：3,6-二脱水己糖醇基AB型单体的合成方法，该单体在所有四个可能的立体异构体（RR，RS，SR，SS）。通过1D和2D NMR分析确定了单体（5a–d）的结构特征，单晶X射线结构测定进一步证实了这一点。这些单体在逐步增长的聚合反应中的应用提供了完全基于异己塞德的立构规整聚酯。通过熔融聚合得到具有合理分子量的基于RR和RS单体的均聚酯（Mn 2400和2500）。这些材料的玻璃化转变温度出乎意料的低，分别为20°C和15°C。相反，具有SR和SS构型的单体仅产生低分子量的低聚物。出乎意料的是， RR和SR单体的共聚得到具有更高分子量（ M n 4100）和80℃的高T g的聚酯。这些初步结果表明，异己糖醇羟基酯是一类引人入胜的新型生物基构建基块，具有许多潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra07896a
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 溶剂黄146 在 氢氟酸 作用下， 生成 2-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Acyloxonium ions in the high-yielding synthesis of oxolanes from alditols, hexoses, and hexonolactones catalysed by car☐ylic acids in anhydrous hydrogen fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80139-t

文献信息

• Preparation of bicyclic hexitol anhydrides by using acidic cation-exchange resin in a binary solvent. p13C-N.m.r. spectroscopy confirms configurational inversion in chloride displacement of methanesulfonate in isomannide and isosorbide derivatives
  作者：James C. Goodwin、John E. Hodge、David Weisleder

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85138-1

  日期：1980.2