(E,E)-3-phenylallyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate | 1138619-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-3-phenylallyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1138619-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: DFCPVSQHXXYVJJ-OFJXCKHESA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 3'-phenyl-2'(E)-propenyl 2-propynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.05h， 以15%的产率得到(E,E)-3-phenylallyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的烯炔的环异构化反应合成功能化的碳环和杂环

  摘要：

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.105