2,4-bis(difluoromethyl)quinoline | 1355729-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(difluoromethyl)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 2,4-bis(difluoromethyl)-
• CAS: 1355729-65-5
• 化学式: C₁₁H₇F₄N
• 分子量: 229.177
• InChiKey: LJECGMKCSXJXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,4-bis(difluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYFLUOROALKYLATED QUINOLINES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE QUINOLÉINES POLYFLUOROALKYLÉES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型工艺，用于在氟烷基氨基试剂存在的情况下，从酮亚胺制备多氟烷基化喹啉。

  公开号：

  WO2017125318A1

文献信息

• Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C−H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds
  作者：Truong Thanh Tung、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201704261

  日期：2017.12.22

  difluoromethylation of heteroaromatic compounds using off-the-shelf difluoroacetic acid as the difluoromethylating reagent has been developed. Mono-difluoromethylation versus bis-difluoromethylation is controlled as the result of the reaction temperature. The reactions described here enable access to the late-stage C−H mono- and bis-difluoromethylation for preparation of tool compounds for chemical biology and

  已经开发出了一种技术简单的方法，可以使用现成的二氟乙酸作为二氟甲基化试剂直接进行杂芳族化合物的CH H二氟甲基化。反应温度控制单-二氟甲基化与双-二氟甲基化。此处描述的反应使得能够利用后期的CH单和双-二氟甲基化反应来制备用于化学生物学的工具化合物，并提供了迄今为止尚未开发的取代基用于药物开发
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• 2,4-Bis(fluoroalkyl)quinoline-3-carboxylates as Tools for the Development of Potential Agrochemical Ingredients
  作者：Fallia Aribi、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201800375

  日期：2018.8.1

  scalable method for the synthesis of quinoline derivatives substituted by fluorinated groups at both the C‐2 and C‐4 positions developed in our laboratory, we have devised an approach to the synthesis of a new series of unprecedented 2,4‐bis(fluoroalkyl)quinoline‐3‐carboxylates in just two steps. After standard saponification, the latter gave the corresponding 2,4‐bis(fluoroalkyl)quinoline‐3‐carboxylic acids

  根据我们实验室开发的一种简便且可扩展的方法，合成在C-2和C-4位置上被氟化基团取代的喹啉衍生物，我们设计了一种合成一系列前所未有的2,4的方法。双（氟代烷基）喹啉-3-羧酸酯仅需两步即可完成。标准皂化后，后者得到相应的2,4-双（氟代烷基）喹啉-3-羧酸，用作后官能化反应的关键中间体。确实，然后可以根据已知程序将羧基衍生化，以在这些空前结构的C-3位置引入化学多样性。所得的高度官能化的喹啉可作为开发具有农业化学研究潜力的生物活性分子的平台。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。
• Process for the preparation of polyfluoroalkylated quinolines
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US10266494B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The invention relates to a novel process for preparing polyfluoroalkylated quinolines from ketimines in the presence of fluoroalkylamino reagents.

  本发明涉及一种在氟烷基氨基试剂存在下从酮亚胺制备多氟烷基化喹啉的新工艺。