(S)-2-[4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-4-(benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid benzyl ester | 79974-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-4-(benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 79974-08-6
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₈
• 分子量: 651.716
• InChiKey: BQQAKOMRDFOAFP-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-4-(benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (2S)-5-(carboxymethylamino)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤的α-和γ-取代的酰胺，肽和酯的合成及其作为叶酸代谢抑制剂的评估。

  摘要：

  N- [4-[[（苯甲氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸α-苄基酯（2）和γ-苄基酯（6）是合成甲氨蝶呤酰胺和肽前体的关键中间体（MTX）涉及谷氨酸部分的α-和γ-羧基。混合酸酐法（使用氯甲酸异丁酯）影响开放式羧基上的2和6与氨基化合物的偶联。与2和6偶联的氨基酸的羧基被保护为苄基酯。N- [4-[[（（苄氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸γ-甲基酯（5）是由L-谷氨酸γ-甲基酯制备的，是MTXγ-甲基酯的前体。 4-[[（（苄氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰氯（1）的制备方法类似于制备2和6的方法。通过在含有（i-Pr）2NEt的DMF中用MeI处理由γ-苄基酯6制备MTXα-甲基酯的前体。通过氢解作用除去苄基和（苄氧基）羰基保护基，并将脱保护的侧链前体通过与6-（溴甲基）-2,4-的烷基化反应转化为MTX的α-和γ-取代的酰胺，肽和酯。蝶啶二胺氢溴酸盐（12）。对制

  DOI：

  10.1021/jm00344a018
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl L-glutamate 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-[4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-4-(benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤的α-和γ-取代的酰胺，肽和酯的合成及其作为叶酸代谢抑制剂的评估。

  摘要：

  N- [4-[[（苯甲氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸α-苄基酯（2）和γ-苄基酯（6）是合成甲氨蝶呤酰胺和肽前体的关键中间体（MTX）涉及谷氨酸部分的α-和γ-羧基。混合酸酐法（使用氯甲酸异丁酯）影响开放式羧基上的2和6与氨基化合物的偶联。与2和6偶联的氨基酸的羧基被保护为苄基酯。N- [4-[[（（苄氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸γ-甲基酯（5）是由L-谷氨酸γ-甲基酯制备的，是MTXγ-甲基酯的前体。 4-[[（（苄氧基）羰基]甲基氨基]苯甲酰氯（1）的制备方法类似于制备2和6的方法。通过在含有（i-Pr）2NEt的DMF中用MeI处理由γ-苄基酯6制备MTXα-甲基酯的前体。通过氢解作用除去苄基和（苄氧基）羰基保护基，并将脱保护的侧链前体通过与6-（溴甲基）-2,4-的烷基化反应转化为MTX的α-和γ-取代的酰胺，肽和酯。蝶啶二胺氢溴酸盐（12）。对制

  DOI：

  10.1021/jm00344a018