(3R,4S)-3-((2R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4,8-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-7-methylisochroman-1-one | 1412443-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-3-((2R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4,8-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-7-methylisochroman-1-one
• CAS: 1412443-91-4
• 化学式: C₃₃H₆₁N₃O₅Si₃
• 分子量: 664.121
• InChiKey: OEFXEPFAZBRLQG-OSLZXTCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-((2R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4,8-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-7-methylisochroman-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (3R,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(2-((R)-5-iodopent-4-yn-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物信息学基因聚类分析和 Ajudazol B 的不对称正石化策略全合成全立体化学测定 Ajudazol A 和 B

  摘要：

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。

  DOI：

  10.1021/ja309685n
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-N,N-diisopropyl-3-methylbenzamide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (3R,4S)-3-((2R)-4-azido-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4,8-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-7-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物信息学基因聚类分析和 Ajudazol B 的不对称正石化策略全合成全立体化学测定 Ajudazol A 和 B

  摘要：

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。

  DOI：

  10.1021/ja309685n