2-Methyl-1-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-4,7-dione 7-oxime | 131527-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-4,7-dione 7-oxime
• CAS: 131527-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DFLCLVPPUDVWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-4,7-dione 7-oxime 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到5-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合环烷酮肟的贝克曼重排中ω-（4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺的形成

  摘要：

  ω-（4-Oxo-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺是从通过α-碳原子螺接到4-oxo-6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶片段上的环烷酮肟获得的。 C 2分别在多磷酸中加热。将所得酰胺转化为相应的酸和甲酯。5-（6-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2--2-基）戊酰胺与重氮甲烷甲基化，以4-甲氧基吡啶衍生物为主要产物，少量N-甲基衍生物5-（1， 6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）戊酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100134
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2,3a-dimethyl-5,6-tetramethylene-2,3,3a,6-tetrahydroimidazo<1,2-b>isoxazole-4-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-4,7-dione 7-oxime
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合环烷酮肟的贝克曼重排中ω-（4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺的形成

  摘要：

  ω-（4-Oxo-1,4-二氢吡啶-2-基）烷基酰胺是从通过α-碳原子螺接到4-oxo-6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶片段上的环烷酮肟获得的。 C 2分别在多磷酸中加热。将所得酰胺转化为相应的酸和甲酯。5-（6-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2--2-基）戊酰胺与重氮甲烷甲基化，以4-甲氧基吡啶衍生物为主要产物，少量N-甲基衍生物5-（1， 6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-基）戊酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100134

文献信息

• Stable Bicyclic Functionalized Nitroxides: The Synthesis of Derivatives of Aza-nortropinone–5-Methyl-3-oxo-6,8-diazabicyclo[3.2.1]-6-octene 8-oxyls
  作者：Larisa N. Grigor’eva、Alexsei Ya. Tikhonov、Konstantin A. Lomanovich、Dmitrii G. Mazhukin

  DOI：10.3390/molecules26103050

  日期：——

  In recent decades, bicyclic nitroxyl radicals have caught chemists’ attention as selective catalysts for the oxidation of alcohols and amines and as additives and mediators in directed C-H oxidative transformations. In this regard, the design and development of synthetic approaches to new functional bicyclic nitroxides is a relevant and important issue. It has been reported that imidazo[1,2-b]isoxazoles

  在最近的几十年中，双环硝酰基自由基已成为化学家的关注焦点，作为醇和胺氧化的选择性催化剂，以及作为定向CH氧化转化的添加剂和介体。在这方面，新功能双环氮氧化物的合成方法的设计和开发是一个相关且重要的问题。据报道，在乙酰丙酮与具有仲羟基氨基的2-羟基氨基肟缩合过程中形成的咪唑并[1,2- b ]异恶唑在温和的碱性催化条件下被再循环为8-羟基-5-甲基-3-氧代-6。 ，8-二氮杂双环[3.2.1] -6-辛烯。后者包含空间受阻的环N-羟基在丙酮中用二氧化铅氧化后，实际上定量地形成了新的稳定的硝酰基双环基团，它们是2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶-1-氧基（TEMPON）和3-咪唑啉。
• Condensation of 1,2-hydroxylaminooximes with acetylacetone. Conversion of tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazoles into derivatives of 2H-imidazole, 1-hydroxypyrrole, and 4-oxotetrahydropyridine
  作者：L. N. Grigor'eva、A. Ya. Tikhonov、V. V. Martin、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00756414

  日期：1990.6