Ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 163226-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 163226-14-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇S
• 分子量: 488.602
• InChiKey: OEBXZFADPSTMCM-WBWIRDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-O-<(2-O-benzoyl-1,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxy)carbonylpropanoyl>-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lau, Richard; Schuele, Gunter; Schwaneberg, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 反应 31.5h， 生成 Ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropanoyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lau, Richard; Schuele, Gunter; Schwaneberg, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular glycosylation of prearranged glycosides. A novel tool for controlling the reactivity and anomeric selectivity of glycosylations
  作者：Thomas Ziegler、Richard Lau

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00010-a

  日期：1995.2

  The intramolecular (1-->4) glycosylation of partially protected alkyl gluco- and galactosides with ethyl 1-thio-rhamnoside that is preconnected via position 2 with a succinyl spacer to positions 3 and 6, respectively of the glycosyl acceptor affords the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides. The anomeric selectivity depends on the stereochemistry of the donor-acceptor-interaction and is influenced by the position of the succinyl bridge.