(R)-tert-butyl (5-bromo-3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1432059-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (5-bromo-3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1432059-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 366.214
• InChiKey: PIYYALXEFLEADY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(R)-tert-butyl (5-bromo-3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  奎宁硫脲催化的不对称Strecker反应：合成3-Aminooxindoles的一种方法。

  摘要：

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200630

文献信息

• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。