phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 1093111-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1093111-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: LLUKGCBDXSMCHY-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 、 苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  气相中单一和多重水合单糖的构象选择和选择性。

  摘要：

  通过确定和审查气相中一组系统变化的单一和多重水合单糖复合物的结构，已经检查了控制水合碳水化合物中水合、区域选择性和构象选择的因素。这是通过一系列实验实现的，包括在超音速射流膨胀中进行的红外离子耗尽光谱，以及通过分子力学、密度泛函理论 (DFT) 和从头计算进行的计算。苯基 β-D-吡喃甘露糖苷（β-D-PhMan）、甲基 α-D-葡萄糖和 α-D-吡喃半乳糖苷（α-D-MeGlc 和 α- D-MeGal)，当与之前报道的 α-D-PhMan 单水合复合物结合时，beta-D-PhGlc 和 beta-D-PhGal 创建了一个全面的数据集，揭示了构象偏好和结合位点选择性的系统模式，这是由水合糖中提供的最佳合作氢键网络驱动的. 通过对一系列多重水合复合物的光谱和/或计算研究，进一步揭示了它们对构象选择和结构的控制；它们包括具有环外羟甲基基团的 β-D-PhMan.(H2O)2,3，以及不具有环外羟甲基的苯基

  DOI：

  10.1002/chem.200800474

文献信息

• De‐epimerization of Monosaccharides by Dynamic Kinetic Resolution: Ligand‐Controlled Synthesis of <i>O</i>‐Aryl‐Glycosides through Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling
  作者：Tian‐Yang Liu Hou、Yi‐Xian Li、Yue‐Mei Jia、Chu‐Yi Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300997

  日期：2024.3.8

  We report a strategy for stereoselective O-aryl-glycoside synthesis by copper-catalyzed cross-coupling of a variety of anomeric sugars and (hetero)aromatic iodides. Stereocontrol of the α/β selectivity can be successfully realized by slight structural modifications of the oxalic diamide ligands. Mechanistic studies indicated a dynamic kinetic resolution (DKR) reaction mechanism controlled by the ligand

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。