4-bromo-3-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-7-carboxylic acid | 1312610-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-3-methyl-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-indole-7-carboxylic acid；4-bromo-3-methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-7-carboxylic acid
• CAS: 1312610-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₃Si
• 分子量: 384.345
• InChiKey: XCWSVAARINQPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-7-carboxylic acid 在 草酰氯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-O-[2-[4-bromo-3-methyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-7-yl]-2-oxoethyl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 4-bromo-3-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将咔唑基于羧酰胺的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）可逆抑制剂转化为咔唑，四氢咔唑和新的2,3-二甲基吲哚系列中的有效，选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.041

文献信息

• INDOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160115126A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: X is CR 4 or N; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and A are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物： 或其盐，其中：X为CR 4 或N；R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和A在此处定义。还揭示了使用这些化合物作为Bruton's酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓各种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，如自身免疫疾病和血管疾病。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Conversion of carbazole carboxamide based reversible inhibitors of Bruton’s tyrosine kinase (BTK) into potent, selective irreversible inhibitors in the carbazole, tetrahydrocarbazole, and a new 2,3-dimethylindole series
  作者：Qingjie Liu、Douglas G. Batt、Charu Chaudhry、Jonathan S. Lippy、Mark A. Pattoli、Neha Surti、Songmei Xu、Percy H. Carter、James R. Burke、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.041

  日期：2018.10

  Incorporation of a suitably-placed electrophilic group transformed a series of reversible BTK inhibitors based on carbazole-1-carboxamide and tetrahydrocarbazole-1-carboxamide into potent, irreversible inhibitors. Removal of one ring from the core of these compounds provided a potent irreversible series of 2,3-dimethylindole-7-carboxamides having excellent potency and improved selectivity, with the

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。