(3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one | 124618-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one
• CAS: 124618-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MLNGQJHXZFYFJL-DQUBFYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以47%的产率得到芍药内苷 B; (3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 amberlyst-15 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 diazabucycloundecene 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium trimethoxyborohydride 、 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843

文献信息

• Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Eiji Shimanuki、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74124-4

  日期：1992.1

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.
• KADOTA, SHIGETOSHI;TAKESHITA, MAKOTO;MAKINO, KIYOSHI;KIKUCHI, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 843-845
  作者：KADOTA, SHIGETOSHI、TAKESHITA, MAKOTO、MAKINO, KIYOSHI、KIKUCHI, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• RICHARDSON, DAVID P.;SMITH, THOMAS E.;LIN, WILLIAM W.;KISER, CYNTHIA N.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5973-5976
  作者：RICHARDSON, DAVID P.、SMITH, THOMAS E.、LIN, WILLIAM W.、KISER, CYNTHIA N.、M+

  DOI：——

  日期：——