(3R,4R)-3-trichloroacetoxy-4-allyloxyhexa-1,5-diene | 1005759-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-trichloroacetoxy-4-allyloxyhexa-1,5-diene
• CAS: 1005759-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 299.581
• InChiKey: PTCLWTDJFYBQNR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-trichloroacetoxy-4-allyloxyhexa-1,5-diene 在 [bis(tricyclohexylphosphine)]benzylideneruthenium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(trichloroacetoxy)allyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于环尺寸选择的闭环复分解反应合成不饱和侧链二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600473
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰溴 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4R)-3-trichloroacetoxy-4-allyloxyhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  基于环尺寸选择的闭环复分解反应合成不饱和侧链二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600473

文献信息

• Control of ring size selectivity by substrate directable RCM
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1039/b604359c

  日期：——

  Hydroxy groups may exert strong catalyst-directing effects in olefin metathesis reactions, which are exploited for a ring size-selective RCM reaction.

  羟基可在烯烃偏聚反应中发挥强大的催化剂导向作用，这种作用可用于环尺寸选择性 RCM 反应。