α-d-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde | 1031683-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-d-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde-d1；3,4,5-trimethoxybenzaldehyde-α-d₁；3,4,5-trimethoxybenzaldehyde-formyl-d₁；3,4,5-[D₁]trimethoxy-benzaldehyde；Deuterio-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；deuterio-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1031683-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 197.195
• InChiKey: OPHQOIGEOHXOGX-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-d-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 2,6-二甲基苄醇 、 IrCl(CO)(rac-BINAP) 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1,2,3-trimethoxybenzene-5-d
  参考文献：
  名称：

  铱催化伯醇脱氢脱羰的实验和理论机理研究

  摘要：

  通过实验和计算研究了铱-BINAP 催化伯醇脱氢脱羰并释放分子氢和一氧化碳的机理。该反应通过串联催化通过两个催化循环进行，包括醇的脱氢和所得醛的脱羰。方形平面复合物 IrCl(CO)(rac-BINAP) 是从 [Ir(cod)Cl]2、rac-BINAP 和苯甲醇之间的反应中分离出来的。该复合物具有催化活性，可用于研究催化循环中的各个步骤。一个一氧化碳配体显示出在整个反应过程中与铱保持配位，并且表明从二羰基络合物中释放出一氧化碳。IrH2Cl(CO)(rac-BINAP) 也被合成并在苯甲醇的脱氢中检测到。在同一个实验中，从脱氢过程中 HCl 的释放以及随后与 IrCl(CO)(rac-BINAP) 的反应中检测到 IrHCl2(CO)(rac-BINAP)。这表明氯化物被醇取代以形成方形平面铱烷氧配合物，该配合物可以进行β-氢化物消除。脱羰的 KIE 为 1.0，整个反应的 KIE 为

  DOI：

  10.1021/ja5106943
• 作为产物：
  描述：

  氧代(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 四丁基醋酸铵 、 C₃₁H₃₀N⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到α-d-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• Differences in the Mechanisms of MnO₂ Oxidation between Lignin Model Compounds with the <i>p</i>-Hydroxyphenyl, Guaiacyl, and Syringyl Nuclei
  作者：Shirong Sun、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01956

  日期：2020.6.24

  present at the benzyl position. The oxidation rates of the benzyl alcohol derivatives were in the order of G- > S- ≫ H- > E-type, which suggests that the rates are determined by the electronic effects of their methoxy and ethyl functional groups on not only their benzyl positions but also their aromatic π-electron systems. The kinetic isotope effect was observed in the MnO2 oxidations of the same derivatives

  本研究的目的是审查的MnO的速率和机制如何2氧化之间不同p -羟基苯基（H），愈创木基（G），和紫丁香（S）类型的简单非酚类木质素模型化合物以及所述p -乙基苯基（E）型化合物。在室温下，在pH值为1.5的硫酸盐缓冲溶液中使用过量的MnO 2进行氧化。的MnO 2尽管它通常氧化存在于苄基位置的醇，但至少氧化了G和S核。苯甲醇衍生物的氧化速率为G-> S-≫ H-> E型，这表明该速率不仅取决于其苄基位置上的甲氧基和乙基官能团的电子效应而且还有它们的芳香π电子体系。在相同的苄基羟甲基氘化的衍生物的MnO 2氧化中观察到动力学同位素效应。观察到的幅度为E-≫H-> G-≫S-型，表明其芳核的氧化贡献（即其苄基位置氧化的另一种反应方式）以相反的顺序增加。
• (E,E,E)-4,4′-Distyrylstilbenes – Synthesis, Photophysics, Photochemistry and Phase Behavior
  作者：Herbert Meier、Thorsten Lifka、Ulf Stalmach、Annette Oehlhof、Sabine Prehl

  DOI：10.1002/ejoc.200701046

  日期：2008.3

  The fluorescence quantum yields F(n) of oligo[2,5-bis(propyloxy)-1,4-phenylenevinylene]s (1b) reach for the trimer (n = 3) in solution a maximum of 86 %, which is almost twice as high as for the monomer (n = 1) and the octamer or undecamer (n = 8, 11). The latter represent the convergence limit of 46 %. 4-Mono-, 3,4-di- or 3,4,5-trisubstituted terminal phenyl rings in the trimers 6a–f do not lead to

  寡聚[2,5-双(丙氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]s (1b) 的荧光量子产率 F(n) 达到溶液中三聚体 (n = 3) 的最大值 86%，几乎是是单体 (n = 1) 和八聚体或十一聚体 (n = 8, 11) 的两倍。后者代表 46% 的收敛极限。三聚体 6a-f 中的 4-单-、3,4-二-或 3,4,5-三取代的末端苯环不会产生棒状或相粒状液晶；然而，使用己氧基 (6h) 甚至 OCH3 基团 (6g) 进行 2,3,4-三取代会影响 LC 的形成。用富含能量的紫外线照射会引起最初共轭链的交联。在 6c 的情况下，也可以建立化学和立体选择性 [2π + 2π] 光环加成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• [EN] PHENETHYLAMINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTYLAMINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CYBIN IRL LIMITED

  公开号：WO2023156453A1

  公开（公告）日：2023-08-24

  There are disclosed psychedelic and entactogen compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin receptor or monoamine transporter, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin receptor or monoamine transporter, such as inflammation, central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.