10-Iodo-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,11-dithia-6-azonia-7-boranuidatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene | 896735-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 10-Iodo-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,11-dithia-6-azonia-7-boranuidatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 896735-16-3
• 化学式: C₂₅H₂₅BINS₂
• 分子量: 541.328
• InChiKey: MBIKZJMWNGGLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Iodo-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,11-dithia-6-azonia-7-boranuidatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) Zn 、 Et₄NI 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到5,5,5',5'-tetramesityl-5H,5'H-5l4,5'l4-[7,7'-bithieno[3',2':3,4][1,2]azaborolo[5,1-b]thiazole]-4,4'-diium
  参考文献：
  名称：

  分子内BN配位作为电子传输材料的支架：硼基取代的噻吩并噻唑的合成与性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504391
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diiodo-5,5-dimesityl-5H-5l4-thieno[3',2':3,4][1,2]azaborolo[5,1-b]thiazol-4-ium 、 水 在 C₄H₉Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-Iodo-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,11-dithia-6-azonia-7-boranuidatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  分子内BN配位作为电子传输材料的支架：硼基取代的噻吩并噻唑的合成与性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504391

文献信息

• D–π–A Dyes with an Intramolecular B–N Coordination Bond as a Key Scaffold for Electronic Structural Tuning and Their Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hiroyuki Shimogawa、Masaru Endo、Takuhiro Taniguchi、Yumi Nakaike、Masahide Kawaraya、Hiroshi Segawa、Yasujiro Murata、Atsushi Wakamiya

  DOI：10.1246/bcsj.20160421

  日期：2017.4.15

  A series of D–π–A dyes (AK1–5) was designed and synthesized for applications in dye-sensitized solar cells (DSSCs). AK1–5 contain triphenylamines as electron donors (D), bithiophene π-spacers, boryl-substituted thienylthiazole as electron acceptors (A), and carboxylic acid derivatives as anchor groups. Electrochemical and photophysical measurements on AK1–5 revealed that the use of boryl-substituted

  设计并合成了一系列 D-π-A 染料 (AK1-5)，用于染料敏化太阳能电池 (DSSC)。AK1-5 包含三苯胺作为电子供体 (D)、联噻吩 π-间隔基、硼基取代的噻吩基噻唑作为电子受体 (A) 和羧酸衍生物作为锚定基团。AK1-5 的电化学和光物理测量表明，使用硼基取代的噻吩基噻唑部分与分子内 B-N 配位键有效地增加了此类染料的电子接受能力。取代基对硼中心的电子效应以及锚定基团的电子效应能够微调 LUMO 能级，从而导致这些染料的吸收带发生红移。随后，制造了基于 AK1-5 的 DSSC，