5-hydroxy(²H₂)methyl-1,2,3-trimethoxybenzene | 478703-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy(²H₂)methyl-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: Dideuterio-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 478703-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 200.203
• InChiKey: QPHLRCUCFDXGLY-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy(²H₂)methyl-1,2,3-trimethoxybenzene 在 [Ru(IV)(O)(N-methyl-N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine)(2,2′-bipyridyl)](2+) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ru(IV)-Oxo 配合物协同质子-电子转移的机理洞察：一种可能的氧化不同步性

  摘要：

  我们已经彻底研究了在不存在或存在布朗斯台德酸的情况下 RuIV(O) 复合物 (RuIV(O)) 对苯甲醇 (BA) 衍生物的氧化，以阐明 CH 中的质子耦合电子转移 (PCET) 机制基于动力学分析的氧化。无酸的 RuIV(O) 氧化 BA 衍生物是通过协同质子电子转移 (CPET) 进行的，具有大的动力学同位素效应 (KIE)。相比之下，加入酸加速了 RuIV(O) 对 3,4,5-三甲氧基-BA ((MeO)3-BA) 的氧化，其中 TFA (550 mM) 的 KIE 值达到 1.1，表明 PCET 机制从 CPET 转变为逐步电子转移 (ET)，然后是质子转移 (PT)。虽然 BA 衍生物的氧化产物被证实是酸浓度范围内的相应苯甲醛 (0 - 550 mM)，但 RuIV(O) 的单电子还原电位随着酸浓度的增加而正转移。RuIV(O) 升高的还原电位强烈影响 (MeO)3-BA 氧化中的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05738
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-hydroxy(²H₂)methyl-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氘标记辅酶Q10的合成

  摘要：

  氘标记的辅酶 Q10（[2-CD3-1'-CD2]辅酶 Q10，辅酶 Q10-d5）是通过 2,3-二甲氧基-[5-CD3]甲基-1, 4-氢醌与 [1 -CD2]癸烯醇。选择了五个位置进行氘化，因为这些位置的替换允许检查合成的每个步骤。该检查是通过 1H 和 13C 核磁光谱和质谱的组合进行的。此外，这些位置已被证明是代谢稳定的。该试剂可通过气相色谱-质谱法测量同时定量生物样品中辅酶 Q10（外源供应或内源供应）的来源。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.587

文献信息

• Differences in the Mechanisms of MnO₂ Oxidation between Lignin Model Compounds with the <i>p</i>-Hydroxyphenyl, Guaiacyl, and Syringyl Nuclei
  作者：Shirong Sun、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01956

  日期：2020.6.24

  present at the benzyl position. The oxidation rates of the benzyl alcohol derivatives were in the order of G- > S- ≫ H- > E-type, which suggests that the rates are determined by the electronic effects of their methoxy and ethyl functional groups on not only their benzyl positions but also their aromatic π-electron systems. The kinetic isotope effect was observed in the MnO2 oxidations of the same derivatives

  本研究的目的是审查的MnO的速率和机制如何2氧化之间不同p -羟基苯基（H），愈创木基（G），和紫丁香（S）类型的简单非酚类木质素模型化合物以及所述p -乙基苯基（E）型化合物。在室温下，在pH值为1.5的硫酸盐缓冲溶液中使用过量的MnO 2进行氧化。的MnO 2尽管它通常氧化存在于苄基位置的醇，但至少氧化了G和S核。苯甲醇衍生物的氧化速率为G-> S-≫ H-> E型，这表明该速率不仅取决于其苄基位置上的甲氧基和乙基官能团的电子效应而且还有它们的芳香π电子体系。在相同的苄基羟甲基氘化的衍生物的MnO 2氧化中观察到动力学同位素效应。观察到的幅度为E-≫H-> G-≫S-型，表明其芳核的氧化贡献（即其苄基位置氧化的另一种反应方式）以相反的顺序增加。
• Synthesis of deuterium-labelled coenzyme Q10
  作者：Kimio Hamamura、Yoji Yamagishi、Shizumasa Kijima、Takeshi Suzuki、Yutaka Mori、Tetsuya Nakamura

  DOI：10.1002/jlcr.587

  日期：2002.9

  Deuterium-labelled coenzyme Q10 ([2-CD3-1′-CD2]coenzyme Q10, coenzyme Q10-d5 ) was synthesized by condensation of 2,3-dimethoxy-[5-CD3]methyl-1, 4-hydroquinone with [1-CD2]decaprenol. Five positions were selected for deuteration as replacement at these positions allowed examination of every step of the synthesis. This examination was carried out by a combination of 1H- and 13C-nuclear magnetic spectrometry

  氘标记的辅酶 Q10（[2-CD3-1'-CD2]辅酶 Q10，辅酶 Q10-d5）是通过 2,3-二甲氧基-[5-CD3]甲基-1, 4-氢醌与 [1 -CD2]癸烯醇。选择了五个位置进行氘化，因为这些位置的替换允许检查合成的每个步骤。该检查是通过 1H 和 13C 核磁光谱和质谱的组合进行的。此外，这些位置已被证明是代谢稳定的。该试剂可通过气相色谱-质谱法测量同时定量生物样品中辅酶 Q10（外源供应或内源供应）的来源。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Mechanistic Insight into Concerted Proton–Electron Transfer of a Ru(IV)-Oxo Complex: A Possible Oxidative Asynchronicity
  作者：Hiroaki Kotani、Hinatsu Shimomura、Kei Ikeda、Tomoya Ishizuka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Takahiko Kojima

  DOI：10.1021/jacs.0c05738

  日期：2020.10.7

  kinetic isotope effect (KIE). In contrast, oxidation of 3,4,5-trimethoxy-BA ((MeO)3-BA) by RuIV(O) was accelerated by addition of acids, in which the KIE value was reached to 1.1 with TFA (550 mM), indicating an alteration of the PCET mechanism from CPET to stepwise electron transfer (ET) followed by proton transfer (PT). Although the oxidized products of BA derivatives were confirmed to be the corresponding

  我们已经彻底研究了在不存在或存在布朗斯台德酸的情况下 RuIV(O) 复合物 (RuIV(O)) 对苯甲醇 (BA) 衍生物的氧化，以阐明 CH 中的质子耦合电子转移 (PCET) 机制基于动力学分析的氧化。无酸的 RuIV(O) 氧化 BA 衍生物是通过协同质子电子转移 (CPET) 进行的，具有大的动力学同位素效应 (KIE)。相比之下，加入酸加速了 RuIV(O) 对 3,4,5-三甲氧基-BA ((MeO)3-BA) 的氧化，其中 TFA (550 mM) 的 KIE 值达到 1.1，表明 PCET 机制从 CPET 转变为逐步电子转移 (ET)，然后是质子转移 (PT)。虽然 BA 衍生物的氧化产物被证实是酸浓度范围内的相应苯甲醛 (0 - 550 mM)，但 RuIV(O) 的单电子还原电位随着酸浓度的增加而正转移。RuIV(O) 升高的还原电位强烈影响 (MeO)3-BA 氧化中的