2,3,4,6-Tetra-O-(propen-3'-yl)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 116480-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-(propen-3'-yl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-allyl-α-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 116480-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₇FO₅
• 分子量: 342.408
• InChiKey: QBDLYWMTIPRHOM-SFFUCWETSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 dipotassium peroxodisulfate 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-(propen-3'-yl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过氧化活化对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷进行化学糖基化

  摘要：

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01050

文献信息

• Alkylation of Glycosyl Fluorides
  作者：Joachim Thiem、Matthias Wiesner

  DOI：10.1055/s-1988-27486

  日期：——

  A direct alkylation of unprotected glycosyl fluorides under mild basic conditions without affecting the anomeric group is reported. Thus peralkylated glycosyl fluorides, applied in Lewis acid catalyzed glycosylations, are now effectively available from the starting sugar in two simple steps.

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。