allyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 628281-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 628281-03-8
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₁₃
• 分子量: 699.712
• InChiKey: LZQWWFFIXFOHMC-QIAFIHJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 allyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 (PhO)3PAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILVER ASSISTED GOLD CATALYSIS FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATES
  [FR] CATALYSE À L'OR ASSISTÉE PAR L'ARGENT POUR LA PRÉPARATION DE PENTASACCHARIDE DE FONDAPARINUX ET D'INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。具体而言，本发明涉及一种新型催化合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。本发明还涉及在合成Fondaparinux五糖及其中间体的糖基化反应中使用银辅助金催化的方法。

  公开号：

  WO2022107013A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 Dowex 50X₈ 200 H(+) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 allyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫酸乙酰肝素片段的三种构件的有效制备：走向高变区低聚糖的组合合成

  摘要：

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300254

文献信息

• Compounds that bind to the interferon-gamma, preparation method thereof and medicaments containing same
  申请人：Bonnaffe David

  公开号：US20060166927A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compound capable of binding to gamma-interferon (γ-IFN), chosen from the molecules corresponding to formula (I) below: in which X is a divalent spacer group that is sufficiently long to allow the two oligosaccharide fragments A and B to each bind to one of the peptide sequences 125 to 143 of the C-terminal ends of a γ-interferon (γ-IFN) homodimer, n represents an integer from 0 to 10, and for example equal to 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and each R independently represents a hydrogen atom, an SO 3 − group or a phosphate group, on the condition that no SO 3 − group is in the 3-position of the glucosamine units of compound (I). The invention also relates to the process for preparing these compounds, to the complexes formed by these compounds and gamma-interferon, and to the medicaments comprising these compounds or complexes.

  能够与干扰素-γ（γ-IFN）结合的化合物，选自符合以下公式（I）的分子：其中X是一个二价间隔基团，足够长以允许两个寡糖片段A和B各自结合到一个γ-干扰素（γ-IFN）同源二聚体的C端末端的肽序列125至143，n代表从0到10的整数，例如等于0、1、2、3、4或5，并且每个R独立代表一个氢原子、一个SO3−基团或一个磷酸基团，条件是在化合物（I）的葡萄糖胺单元的3位上没有SO3−基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物与干扰素-γ形成的复合物，以及包含这些化合物或复合物的药物。