(1S,4R,5R)-1-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione | 217439-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-1-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• CAS: 217439-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: SRDLBDHGBCQKRA-FSUOKIBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-1-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(1S,4R,5R)-1-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (5S, 6R, 9R) and (5S, 6R, 9S) analogs of lactacystin β-lactone

  摘要：

  The synthesis of two diastereomers of lactacystin beta-lactone (2), the beta-lactones 3 and 4, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01797-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-4-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,4R,5R)-1-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (5S, 6R, 9R) and (5S, 6R, 9S) analogs of lactacystin β-lactone

  摘要：

  The synthesis of two diastereomers of lactacystin beta-lactone (2), the beta-lactones 3 and 4, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01797-3