(3R,3aS,6aR)-2,3,4,6a-Tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3,3a-triol | 907592-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-2,3,4,6a-Tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3,3a-triol
• 英文别名: (3R,3aS,6aR)-2,3,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,3,3a-triol
• CAS: 907592-50-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: GHYMWNVAPZPBQE-RDCZQUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-2,3,4,6a-Tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3,3a-triol 在 palladium on activated charcoal 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R,7R)-3-(6-aminopurin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptane-1,2,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-allyl-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-2,3,4,6a-Tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3,3a-triol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554