β-D-galactopyransoylphosphonate | 957476-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyransoylphosphonate
• 英文别名: β-D-galactopyranosylphosphonic acid；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 957476-65-2
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: INVLJZOABUHBTI-PHYPRBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)phosphonate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到β-D-galactopyransoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and (D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases

  摘要：

  采用1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖与三乙基膦酸酯和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的Michaelis-Arbuzov反应，分别以33%和28%的收率制备了α-和β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸。(α-D-半乳糖吡喃糖基甲基)膦酸是通过从2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖出发的五步路线合成的，总收率为52%。在测试对牛α-1,3-和β-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用时，所有三种化合物显示出的抑制作用都很弱。两种酶都更有效地被β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸抑制（IC₅₀ = 17 mmol l^-1，在13.5 μmol l^-1的UDP-半乳糖浓度下对β4GalT）。

  DOI：

  10.1135/cccc20061659