6-(ethylamino)-1-methylquinolin-2-one | 1023659-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(ethylamino)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1023659-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LMDJHGRHXRHAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethylamino)-1-methylquinolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Bromo-6-(ethylamino)-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira交叉偶联和金催化的乙炔胺环化异构化合成吡咯并香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的捷径

  摘要：

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083295

文献信息

• Facile Regioselective Synthesis of Functionalized Heterocycle-Tethered Spiro Compounds via an Intramolecular Electrophilic Ipso-Iodocyclization Process
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Pranab Shyam

  DOI：10.1055/s-0031-1289526

  日期：2011.11

  A general, regioselective, and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of a series of N-alkyl-N-aryl phenylpropiolamides in the presence of I2 (molecular iodine) and NaHCO3 via 5-endo-dig mode of cyclization has been developed for the synthesis of hitherto unreported coumarin, quinolone, and pyrimidine-annelated heterocyclic compounds in excellent yields (84-92%). The development

  已经开发了在I 2（分子碘）和NaHCO 3存在下，通过5-内切-环化环化的方法，对一系列N-烷基-N-芳基苯基丙丙酰胺进行一般，区域选择性和有效的亲电子碘环化反应，用于迄今未报道的香豆素，喹诺酮和嘧啶退火的杂环化合物的合成，收率极高（84-92％）。该方法学的发展提供了高效温和的反应条件，可轻松分离产物。合成的螺衍生物为进一步的功能化和合成新的生物活性杂环提供了诱人和有用的范围。 azaspiro杂环-亲电ipso-碘环化-香豆素-喹诺酮-尿嘧啶
• Iron/Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination: An Expedient Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin and Quinolone Derivatives
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1258311

  日期：2010.12

  A highly efficient intramolecular hydroamination reaction of heterocycle-centered aminoalkynes using both substituted and free amines catalyzed by PdCl2/FeCl3 catalytic system to form the biologically important pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives is reported. The use of both aliphatic and aromatic substituted alkynes with different heterocyclic skleton in this strategy demonstrated the

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔
• A new strategy for the synthesis of coumarin- and quinolone-annulated pyrroles via Pd(0) mediated cross-coupling followed by Cu(I) catalyzed heteroannulation
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.044

  日期：2008.4

  The sequential coupling and cyclization reactions between aryl halides and (trimethylsilyl) acetylene (TMSA) with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward synthesis of substituted pyrano[3,2-e]indolone and pyrrolo[3,2-f]quinolone derivatives in excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.