3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 101135-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,5R,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 101135-36-8；109008-49-3；109008-51-7；109008-52-8；113532-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 344.432
• InChiKey: KRKFUNALGDXZBH-MCYUEQNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester 、 对硝基溴化苄 生成 3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WATANABE, AZUMA;FUKAGAWA, YASUO;ISHIKURA, TOMOYUKI;YOSHIOKA, TAKEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2091-2099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzyloxycarbonylamino-6-(t-butoxycarbonyl)-2-methoxycarbonyl-5-octenoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 silver dioxide 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 3-<2-(acetamido)ethylthio>-6-ethyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Hydroxy-epi-PS 5 and 6-Methoxy-epi-PS 5

  摘要：

  通过从二甲基苄氧基羰基氨基丙二酸二甲酯全合成6-甲氧基-epi-PS 5 和6-羟基-epi-PS 5 来检验6-甲氧基或6-羟基取代基对PS 5 脱氢肽酶I敏感性的稳定作用。 α-(叔丁氧基羰基)亚丙基三苯基正膦与吡咯烷衍生物的Wittig反应主要产生反式-α,β不饱和酯，将其环氧化、N-脱保护并环化，得到具有C-6羟基的双环碳青霉烯。 6-羟基甲基化后，通过偕二酯的苯硒基化在碳青霉烯的C-3处引入2-(乙酰胺基)乙硫基侧链，然后消除硒基。所得碳青霉烯被转化为 6-甲氧基-epi-PS 5。此外，通过使用四氢吡喃基和三甲基甲硅烷基醚来保护 6-羟基，其过程类似于 6-羟基-epi-PS 5 的合成过程。 6-甲氧基-epi-PS 5的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2091

文献信息

• A total synthesis of 6-methoxy-epi PS-5 from aminomalonate.
  作者：Takeo Yoshioka、Azuma Watanabe、Kunio Isshiki、Yasuo Fukagawa、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94268-0

  日期：——